Zappa llegó a decir de él que era su artista contemporáneo favorito, y es que nadie mejor que Cal Schenkel supo traducir en imágenes su mundo surrealista.
No debía ser fácil poner en imágenes el mundo bizarro de FranK Zappa. Tendrías que estar muy cerca para poder entender parte de su idiosincrasia. Cal Schenkel vivió y trabajó cerca de una década próximo a la casa de Zappa en L.A. Su paso por la escuela de arte de de Filadelfia duró apenas un semestre, y está falta de conocimientos normativos le permitió desarrollar un estilo propio y underground que encajaba muy bien con la música de Zappa.
Schenkel conoció a Zappa a través de su novia de entonces, Sandy Hurvitz, quien llegó a cantar y tocar el piano con los Mothers, quienes ya habían publicado su primer disco. El primer gran proyecto que realizó para Zappa fue la ilustración para la portada de We’re only in it for the Money en 1968, una parodia del Sgt. Pepper’s de los Beatles. En ella aparecen Zappa y el resto de The Mothers travestidos. En lugar de un ramillete de flores con el nombre de la banda, Schenkel hizo lo mismo con un montón de verduras, un guiño a la canción de Zappa ‘Call Any Vegetable’. Zappa había hecho una lista de todas las personas que quería en la portada, pero resultó demasiado difícil encontrar a todas las celebridades requeridas, y mucho menos fotos de ellas. Solo Jimi Hendrix logró llegar a la sesión de fotos. Si bien los Beatles podían permitirse el lujo de contratar estatuas de cera de tamaño real y recortes de cartón de todas las celebridades, Schenkel solo se basó en un collage de fotografías recortadas, la mayoría de ellas extraídas de revistas que tenía cerca.
Como Zappa era tan prolífico a la hora de grabar, Schenkel siempre tenía algún proyecto entre manos. Al venir del mundo underground estaba bastante influenciado por el mundo del cómic, por lo que muchas de sus portadas tenían ese de ilustración bastante característico. De hecho, también realizó varios cómics que servían como complemento publicitario de los discos, una práctica que comenzó con Absolutely Free (1967). En una entrevista, Zappa llegó a explicar que consideraba a los lectores de cómics el público objetivo ideal para su música.
Pero no siempre era la ilustración el estilo elegido por Schenkel, en ocasiones también usaba la fotografía, tal es el caso de portadas como la de Lumpy Gravy (1968) o Hot Rats (1969). En otras ocasiones usaba el collage como en Uncle Meat (1969) o en Burnt Weeny Sandwich (1970). Schenkel no se limitó solo a la portada y la contraportada. Dentro de las fundas también se pueden encontrar notables trabajos de ilustración. Muchas de estas imágenes se han convertido en clásicos. Otra portada inolvidable es The Grand Wazoo (1972), donde dos ejércitos de músicos luchan entre sí en el frente, mientras que el científico loco Uncle Meat sonríe en su oficina en la parte trasera.
Pero si hay una portada realmente ambiciosa esa es la de One Size Fits All (1975), co-creada/diseñada con Lynn Lascaro. La contraportada muestra una parodia de las constelaciones, con todos los signos del zodiaco siendo juegos de palabras, referencias intelectuales o bromas internas. Algunos chistes se refieren personalmente a Zappa, mientras que otros son guiños a los amigos de Schenkel, a saber, las estrellas Alison Wickwire, Laura, Aunty Letty, Katy, Chunky, Novy y Ernie.
Además de las portadas de sus discos, Schenkel también realizó otros trabajos para Zappa como ser el fotógrafo oficial de su gira por Europa en 1967 y de encargarse de diseñar los juegos de luces. Además diseñó muchos carteles de sus conciertos y se encargó del diseño de producción de la película 200 Motels (1971). Pero a pesar de que el trabajo con Zappa era muy absorbente, todavía tuvo tiempo para colaborar con otros artistas como es el caso de Tom Waits para el que diseñó las portadas de sus cuatro primeros discos.
A menudo se piensa que Schenkel diseñó todas y cada una de las portadas de Zappa, lo que no es cierto, ya que a lo largo de su prolífica carrera, el bueno de Frank también colaboró con otros artistas. Pero Schenkel seguirá siendo recordado como el ilustrador que puso en imágenes el mundo surrealista de Zappa. Schenkel puede considerarse un predecesor del arte punk, casi una década antes de que sucediera. El aspecto naïf de sus dibujos, el uso de recortes y extrañas yuxtaposiciones, todo realizado por alguien sin formación profesional, pasaría a formar parte de la estética punk. También se puede ver mucho de su influencia en otros ilustradores como Matt Groening.